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4‑甲氨基吡啶（4‑MAP，N‑甲基‑4‑吡啶胺）

CAS：1121‑58‑0SigmaAldri...，分子式\(\boldsymbol{C_6H_8N_2}\)，分子量 108.14，英文名：4‑(Methylamino) pyridine，注意和4‑二甲氨基吡啶 DMAP (CAS 1122‑58‑3)区分：本品是仲胺‑NHCH₃；DMAP 是叔胺‑N (CH₃)₂。

中文名

4-（氨基甲基）吡啶

外文名

4-(Aminomethyl)pyridine

别    名

4-甲氨基吡啶

CAS

3731-53-1

MDL

MFCD00006449

分子式

C6H8N2

分子量

108.14

SMILES

NCc1ccncc1

EINECS

223-092-6

简介

类白色至浅米黄色结晶固体；熔点 124‑125 ℃；减压沸点 100 ℃/0.1 mmHg；pKa≈9.65，碱性略接近 DMAP，但催化活性低于 DMAP；易溶于水、甲醇、乙醇、二氯甲烷、THF、乙酸乙酯，微溶于烷烃类溶剂。 分子带有 N‑H 活泼氢，可进一步烷基化衍生；属于亲核型有机催化剂，可参与酰化，同时可作为杂环合成砌块；易吸潮，遇空气缓慢氧化变色；不属于危险化学品，密封干燥避光储存，避开强酸、强氧化剂SigmaAldri...。 GHS：皮肤、眼睛，操作需要防护。

易混淆品提醒：4‑氨甲基吡啶 CAS:3731‑53‑1，是侧链 CH₂NH₂，不是环上氨基，不要搞混。

主要用途

1、有机合成催化剂

1. 亲核酰化催化剂，用于叔醇、大位阻醇的酰化反应，可制备负载型非均相催化剂，用于酯交换、酰基转移反应；可用来合成改性 DMAP 类固载催化剂前体SigmaAldri...。
2. 用于交联多孔聚合物功能化改性，制备多相催化材料。

2、医药中间体（核心用途）

1. 药物合成砌块，用于抗结核类药物分子构建，构建吡啶‑仲胺药效片段。
2. 合成各类 N‑取代氨基吡啶衍生物，继续烷基化可以得到 DMAP 及各类取代 DMAP 衍生物。
3. 药理研究工具化合物，钾 / 钙通道调节剂科研试剂，用于神经药理机制研究PMC。

3、精细化工与农药

1. 杂环中间体，合成新型除草剂、杀虫剂分子砌块。
2. 染料、功能有机分子合成原料。